Isomeria Geométrica: Cis e Trans

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Isômeros são moléculas que possuem a mesma Fórmula química mas os átomos individuais estão dispostos de forma diferente no espaço. A isomeria geométrica diz respeito ao tipo de isômero em que os átomos individuais estão na mesma ordem, mas conseguem se organizar de forma diferente espacialmente. Os prefixos cis- e trans- são usados ​​em química para descrever isomeria geométrica.

Os isômeros geométricos ocorrem quando os átomos são impedidos de girar em torno de uma ligação.

Todd Helmenstine

Esta molécula é 1,2-dicloroetano (C_doisH₄Cl_dois). As bolas verdes representam os átomos de cloro na molécula. O segundo modelo pode ser formado torcendo o molécula em torno da ligação simples carbono-carbono central. Ambos os modelos representam a mesma molécula e são não isômeros.

As ligações duplas restringem a rotação livre.

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Essas moléculas são 1,2-dicloroeteno (C_doisH_doisCl_dois). A diferença entre estes e o 1,2-dicloroetano é que os dois átomos de hidrogênio são substituídos por uma ligação adicional entre os dois átomos de carbono. Ligações duplas são formados quando os orbitais p entre dois átomos se sobrepõem. Se o átomo fosse torcido, esses orbitais não mais se sobreporiam e a ligação seria quebrada. A dupla ligação carbono-carbono impede a livre rotação dos átomos nas moléculas. Essas duas moléculas têm os mesmos átomos, mas são moléculas diferentes. Eles são isômeros geométricos de cada um.

O prefixo cis significa 'deste lado'.

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Na nomenclatura de isômeros geométricos, os prefixos cis- e trans- são usados ​​para identificar em qual lado da ligação dupla os átomos semelhantes são encontrados. O prefixo cis- é do latim que significa 'deste lado'. Neste caso, os átomos de cloro estão do mesmo lado da dupla ligação carbono-carbono. Este isômero é chamado cis-1,2-dicloroeteno.

O prefixo trans significa 'através'.

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O prefixo trans é do latim que significa 'através'. Neste caso, os átomos de cloro estão em uma ligação dupla entre si. Este isômero é chamado trans-1,2-dicloroeteno.

Isomeria Geométrica e Compostos Alicíclicos

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Os compostos alicíclicos são moléculas de anel não aromáticos. Quando dois átomos ou grupos substituintes se dobram na mesma direção, a molécula é prefixada por cis-. Esta molécula é cis-1,2-diclorociclohexano.

Compostos Trans-Aliciclicos

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Esta molécula tem o substituinte átomos de cloro dobrando em direções opostas ou através do plano da ligação carbono-carbono. Este é trans-1,2-diclorociclohexano.

Diferenças físicas entre moléculas cis e trans

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Existem muitas diferenças nas propriedades físicas dos isômeros cis e trans. Os isômeros cis tendem a ter pontos de ebulição mais altos do que seus equivalentes trans. Transisômeros geralmente têm menor Pontos de fusão e têm densidades mais baixas do que suas contrapartes cis. Os isômeros cis coletam a carga em um lado da molécula, dando à molécula um efeito polar geral. Os isômeros trans equilibram os dipolos individuais e têm uma tendência não polar.

Outros tipos de isomeria

Os estereoisômeros podem ser descritos usando outra notação além de cis- e trans-. Por exemplo, os isômeros E/Z são isômeros de configuração com qualquer restrição rotacional. O sistema E-Z é usado em vez de cis-trans para compostos que possuem mais de dois substituintes. Quando usados ​​em um nome, E e Z são escritos em itálico.