Definição de acetato em química

Importante para o metabolismo, mas pode causar ressaca

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'Acetato' refere-se ao acetato ânion e o acetato éster grupo funcional . O ânion acetato é formado a partir do ácido acético e tem uma fórmula química de CH₃COO^-. O ânion acetato é comumente abreviado como OAc nas fórmulas. Por exemplo, acetato de sódio é abreviado como NaOAc e ácido acético é HOAc. O grupo acetato éster conecta um grupo funcional ao último oxigênio átomo do ânion acetato. A fórmula geral para o grupo acetato éster é CH₃COO-R.

Principais conclusões: acetato

• A palavra 'acetato' refere-se ao ânion acetato, o grupo funcional acetato e a compostos que incluem o ânion acetato.
• A fórmula química do ânion acetato é C2H3O2-.
• O composto mais simples feito com acetato é o acetato de hidrogênio ou etanoato, que é mais frequentemente chamado de ácido acético.
• O acetato na forma de acetil CoA é usado no metabolismo para produzir energia química. No entanto, muito acetato na corrente sanguínea pode levar ao acúmulo de adenosina, o que causa sintomas de ressaca.

Ácido acético e acetatos

Quando o ânion acetato carregado negativamente se combina com um ânion de carga positiva cátion , o composto resultante é chamado de acetato. O mais simples desses compostos é o acetato de hidrogênio, que é comumente chamado de ácido acético . O nome sistemático do ácido acético é etanoato, mas o nome ácido acético é preferido pela IUPAC. Outros acetatos importantes são o acetato de chumbo (ou açúcar de chumbo ), acetato de cromo (II) e acetato de alumínio. A maioria dos acetatos de metais de transição são sais incolores altamente solúveis em água. Ao mesmo tempo, o acetato de chumbo foi usado como adoçante (tóxico). O acetato de alumínio é usado no tingimento. O acetato de potássio é um diurético.

A maior parte do ácido acético produzido pela indústria química é usado para preparar acetatos. Os acetatos, por sua vez, são usados ​​principalmente para fazer polímeros. Quase metade da produção de ácido acético vai para a preparação de acetato de vinil, que é usado para fazer álcool polivinílico, um ingrediente de tintas. Outra fração do ácido acético é usada para fazer acetato de celulose, que é usado para fabricar fibras para a indústria têxtil e discos de acetato para a indústria de áudio. Na biologia, os acetatos ocorrem naturalmente para uso na biossíntese de moléculas orgânicas mais complexas. Por exemplo, ligar dois carbonos de acetato a um ácido graxo produz um hidrocarboneto mais complexo.

Sais de acetato e ésteres de acetato

Como os sais de acetato são iônicos, eles tendem a se dissolver bem em água. Uma das formas mais fáceis de acetato de preparar em casa é acetato de sódio , que também é conhecido como 'gelo quente'. O acetato de sódio é preparado misturando vinagre (ácido acético diluído) e bicarbonato de sódio (bicarbonato de sódio) e evaporando o excesso de água.

Enquanto os sais de acetato são tipicamente pós solúveis brancos, os ésteres de acetato estão normalmente disponíveis como líquidos lipofílicos, muitas vezes voláteis. Ésteres de acetato têm a fórmula química geral CH₃CO_doisR, em que R é um grupo organilo. Os ésteres de acetato são tipicamente baratos, apresentam baixa toxicidade e muitas vezes têm um odor doce.

Bioquímica do acetato

Methanogen archaea produz metano através de uma reação de fermentação desproporcional:

CH₃COO^-+ H⁺→ CH₄+ CO_dois

Nesta reação, um único elétron é transferido da carbonila do grupo carboxílico para o grupo metila, liberando gás metano e gás carbônico.

Em animais, o acetato é mais comumente usado na forma de acetil-coenzima A. A acetil-coenzima A ou acetil-CoA é importante para o metabolismo de lipídios, proteínas e carboidratos. Ele entrega o grupo acetil para o ciclo do ácido cítrico para a oxidação, o que leva à produção de energia.

Acredita-se que o acetato cause ou pelo menos contribua para a ressaca do consumo de álcool. Quando o álcool é metabolizado em mamíferos, níveis elevados de acetato sérico levam ao acúmulo de adenosina no cérebro e em outros tecidos. Em ratos, a cafeína demonstrou reduzir o comportamento nociceptivo em resposta à adenosina. Então, enquanto toma café depois de consumir álcoolpode não aumentar a sobriedadede uma pessoa (ou rato), pode reduzir a probabilidade de ficar de ressaca.

Recursos e leitura adicional

• Cheung, Oséias, et ai. Ácido acético . Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann , 15 de junho de 2000.
• Holmes, Bob. O café é a verdadeira cura para a ressaca? Novo cientista , 11 de janeiro de 2011.
• Março, Jerry. Química Orgânica Avançada: Reações, Mecanismos e Estrutura . 4ª edição, Wiley, 1992.
• Nelson, David Lee e Michael M Cox. Princípios de Bioquímica de Lehninger . 3ª ed., Vale, 2000.
• Vogels, G.D., et ai. Bioquímica da Produção de Metano. Biologia de Microrganismos Anaeróbios , editado por Alexander J.B. Zehnder, 99ª ed., Wiley, 1988, pp. 707-770.